Fase de Reconocimiento y OSINT

1. Introducción a la Inteligencia

1.1 Definición y Propósito

Primera fase del pentesting: Recopilación detallada de información para diseñar estrategias de ataque efectivas
Inteligencia vs. Información: La inteligencia es información procesada, más útil y precisa
Proceso de intelligence gathering: Transformación de datos en inteligencia aplicable

1.2 Tipos de Información Relevante

Información Comercial y Legal: - Detalles de empleados, cargos, correos electrónicos - Relaciones empresariales (proveedores, clientes) - Tipos de proyectos y productos - Marcas registradas y patentes

Información Tecnológica: - Tipo de servicios web y gestores de contenido - Servicios en la nube - Metadatos de documentos - Dominios registrados y en uso - Rangos de IP de servicios - Infraestructura de red interna

1.3 Niveles y Fuentes de Información

Niveles Jerárquicos: - Datos → Información → Conocimiento → Inteligencia

Fuentes de Información: - OSINT: Inteligencia de fuentes abiertas (principal enfoque) - HUMINT: Inteligencia de fuentes humanas - SIGINT: Inteligencia de señales

2. OSINT (Open Source Intelligence)

2.1 Definición y Alcance

Búsqueda en fuentes públicas, no necesariamente gratuitas o digitales
Incluye buscadores, registros mercantiles, catastro, archivos documentales
Fuentes variadas: medios de comunicación, gubernamentales, conferencias, bibliotecas

2.2 Ciclo OSINT

Requisitos: Definición de necesidades y condiciones
Identificación de fuentes: Selección de las más adecuadas
Adquisición: Obtención de información
Procesamiento: Formateo para análisis
Análisis: Generación de inteligencia
Presentación: Exposición efectiva de resultados

2.3 Métodos de Búsqueda Principales

Buscadores web (Google, Bing, especializados)
Herramientas de búsqueda de personas
Consulta de dominios
Análisis de metadatos
Redes sociales
Archivos y repositorios

3. Redes Anónimas y Deep/Dark Web

3.1 Capas de Internet

Surface Web (4%): Accesible con motores de búsqueda tradicionales
Deep Web: Contenido no indexable, requiere autorización
Dark Web: Intencionalmente oculta, accesible con navegadores especiales

3.2 Darknets Principales

TOR (The Onion Router): Más popular, dominio .onion
I2P (The Invisible Internet Project)
FreeNET
ZeroNET

3.3 VPN vs. Redes Anónimas

VPN: Empresas privadas, posible registro de datos
Redes Anónimas: Descentralizadas, mayor anonimato pero menor velocidad

3.4 Funcionamiento de TOR

Onion Routing: Enrutamiento en capas con cifrado múltiple
Circuito de 3 nodos aleatorios: Entry → Middle → Exit Relay
Ventaja: Anonimato mediante cifrado asimétrico en capas
Desventaja: Velocidad reducida

3.5 Herramientas Relacionadas

Tor Browser: Niveles de seguridad (Standard, Safer, Safest)
Proxychains/Proxychains-ng: Ofuscación de origen del tráfico
Android: Orbot (proxy) + Orfox (navegador)

4. Motores de Búsqueda y Técnicas

4.1 Tipos de Buscadores

Generales: Google, Bing, Yandex, DuckDuckGo
Específicos: Wolfram Alpha
Tecnológicos: Shodan, ZoomEye, Censys
Redes anónimas: Ahmia, The Hidden Wiki, Onion Search

4.2 Crawlers y robots.txt

Crawlers: Rastreadores que indexan contenido
robots.txt: Archivo que indica páginas no indexables (cumplimiento voluntario)
Seguridad por oscuridad: No recomendada como medida de seguridad

4.3 Google Dorks (Google Hacking)

Operadores Principales: - " ": Búsqueda exacta - -: Exclusión de palabras - site:: Búsqueda en sitio específico - filetype:: Búsqueda por tipo de archivo - inurl:: Palabra en la URL - intext:: Palabra en el texto - cache:: Búsqueda en caché - ext:: Extensión de archivo

Herramientas Automatizadas: - Pagodo (Python) - ¡Precaución con bloqueos de IP!

4.4 Buscadores Tecnológicos (Shodan)

Propósito: Indexación de servicios, no contenido
Funcionamiento: Escaneo de puertos activos y análisis de banners
Información obtenida: Software, versión, ubicación, ISP, SO
Alternativas: Censys, ZoomEye, MrLooquer

4.5 Búsqueda Inversa

Imágenes: TinEye, Google Images
Vídeos: Verificación de contenido
Herramientas especializadas: Berify (derechos de autor)

5. Reconocimiento Web

5.1 Descarga de Sitios Web

Herramienta principal: wget
Propósito: Análisis de estructura, comentarios HTML, metadatos
wget --mirror --convert-links --adjust-extension --page-requisites --no-parent [URL]

5.2 Versiones Históricas

Wayback Machine (archive.org): Copias desde 1996
Uso: Identificación de información eliminada o cambios tecnológicos

5.3 Testigos Online

EGarante: Certificación de contenido web, email y documentos
Save the Proof: Incluye certificación de sesiones de navegación y tweets

6. Análisis de Archivos

6.1 Identificación de Formatos

Número mágico: Valor único en cabecera (más fiable que extensión)
Comando file: Identificación por número mágico en Linux
Editores hexadecimales: hexdump para análisis de cabeceras

6.2 Metadatos

Información contenida: - Autor, fechas de creación/modificación - Software utilizado, versiones - Coordenadas GPS (imágenes) - Rutas locales, nombres de equipos

Herramientas: - exiftool: Análisis exhaustivo de metadatos - metagoofil: Búsqueda y descarga de archivos por dominio + análisis con exiftool

6.3 Búsqueda de Información Textual

Archivos de texto: - grep: Búsqueda de patrones - Opciones: -i (case-insensitive), -r (recursivo), -e (expresión regular)

Archivos no textuales: - PDF: pdftotext para conversión - Imágenes: OCR (Tesseract, EasyOCR) - Pixelado: Técnica insegura, herramientas de recuperación (Depix, DepixHMM, Unredacter)

7. Información Personal

7.1 Correos Electrónicos

Propósito: Ataques de ingeniería social Herramientas: - Hunter.io: Servicio web especializado - Infoga: Línea de comandos, usa buscadores y Shodan - IKY (I Know You): Recopilación completa de información

7.2 Redes Sociales

LinkedIn: Currículos completos de empleados Herramientas: - Sherlock: Verificación de nicknames en múltiples redes - Osintgram: Instagram OSINT - Técnicas específicas para X/Twitter, Mastodon

7.3 Filtraciones de Información

Sitios de referencia: - Have I been pwned?: Verificación de brechas - Dehashed: Información extendida (requiere registro/pago) - GhostProject: Servicio de pago

Código fuente: - Repositorios: GitHub, GitLab (posibles fugas de credenciales) - Herramientas: Gitleaks (automatización) - Paste sites: Pastebin, AnonPaste

8. Frameworks OSINT

8.1 OSR Framework

Open source, Python
Módulos: usufy, mailfy, searchfy, phonefy, entify
Verificación en cientos de plataformas

8.2 Recon-ng

Framework completo en Python
Reconocimiento pasivo mediante consultas web
Gestión de proyectos con base de datos
Generación de informes organizados

8.3 FOCA

Desarrollado por ElevenPaths (Telefónica)
Análisis de metadatos en documentos
Descubrimiento de servidores y subdominios
Limitación: Solo Windows, requiere SQL Server

8.4 Maltego

Herramienta más potente del mercado
Versiones: Community (gratuita) y comerciales
Conceptos: Entidades y transformadas
Representación gráfica de relaciones
Compatibilidad con otras herramientas (FOCA)

9. Reconocimiento DNS

9.1 Sistema de Nombres de Dominio

Propósitos principales: - Resolución de nombres (host → IP) - Resolución inversa (IP → nombre) - Localización de servidores de correo (MX)

Jerarquía DNS: - TLD (Top Level Domains): .com, .es, .org, etc. - ICANN: Administración de dominio raíz y TLD - Operadores de registro: Gestión de TLD específicos

9.2 Tipos de Servidores DNS

Autoritativos: Primarios/secundarios, conocen completamente su zona
Caché: Mejoran tiempos de respuesta, sin autoridad
Forwarders: Centralizan peticiones hacia Internet

9.3 Registros DNS Principales

A: Host → IPv4
AAAA: Host → IPv6
CNAME: Alias para un host
MX: Servidores de correo
NS: Servidores de nombres autorizados
PTR: IP → nombre (resolución inversa)
TXT: Información adicional (SPF, DKIM)
SOA: Información de la zona

9.4 DNSSEC

Autenticación criptográfica de respuestas DNS
Verificación de origen autorizado e integridad

10. Herramientas de Consulta DNS

10.1 WHOIS

Propósito: Consulta de información de registro de dominios Información obtenida: - Registrante y registrador - Fechas de creación y expiración - Servidores DNS - Estado del dominio (protecciones)

Herramientas: - Web: whois.net, who.is, lookup.icann.org - Línea de comandos: whois - Dominios .es: Página oficial de dominios.es

10.2 RIRs (Registros Regionales de Internet)

ARIN: América del Norte
RIPE NCC: Europa, Medio Oriente, Asia Central
APNIC: Asia-Pacífico
LACNIC: América Latina y Caribe
AFRINIC: África

10.3 Herramientas de Línea de Comandos

host: - host [dominio]: Resolución básica - host -t [tipo] [dominio]: Consulta específica - host -a [dominio]: Todos los registros

nslookup: - Modo interactivo: set type=[tipo] - Consultas específicas por tipo de registro

dig: - dig [dominio]: Consulta completa - dig +short [dominio]: Respuesta abreviada - dig @[servidor] [dominio]: Servidor específico - dig +trace [dominio]: Trazado de resolución - dig -x [IP]: Búsqueda inversa

11. Técnicas Avanzadas de Reconocimiento DNS

11.1 Automatización con Scripts

Herramientas en Kali: - dnsenum: Enumeración completa - dnsrecon: Reconocimiento avanzado - fierce: Búsqueda de subdominios - theHarvester: Búsqueda de emails y hosts

11.2 Subdominios por Fuerza Bruta

DNS Brutting: Consulta masiva de posibles subdominios
Herramientas: dnsmap, subbrute
Diccionarios: Específicos para subdominios

11.3 Subdominios mediante Certificados Digitales

Certificate Transparency: Protocolo experimental
Herramienta: ct-exposer
Ventaja: Descubrimiento de subdominios ocultos

11.4 DNS Caché Snooping

Propósito: Identificar sitios visitados por usuarios
Herramienta: dnsrecon -t snoop
Aplicación: Ingeniería social basada en hábitos

11.5 Transferencia de Zona

AXFR: Transferencia completa de zona
Vulnerabilidad: Configuración insegura de servidores
Dominio de prueba: zonetransfer.me
Comando: dig axfr @[servidor] [dominio]

11.6 Búsqueda Inversa de IPs

Propósito: Identificar múltiples dominios en mismo hosting
Registro PTR: Para resolución inversa
Aplicación: Compromiso de servidor compartido

12. Herramientas Visuales y Web

12.1 Frameworks Automatizados

Sublist3r: Python, múltiples fuentes OSINT
Spiderfoot: Python, versión profesional disponible

12.2 Servicios Web

DomainTools: Servicios avanzados (pago)
Robtex: Información consolidada de IP, DNS, AS
Netcraft: Protección empresarial, herramientas DNS
VirusTotal: Detección de malware, sección de intelligence
DNSDumpster: Consulta sencilla con mapa de relaciones

Laboratorios y Actividades Prácticas

Laboratorio 2: Implementación Práctica

Instalación y configuración de herramientas anónimas
Uso de proxychains con TOR
Búsqueda con Google Dorks
Registro y uso de Shodan
Análisis de metadatos con metagoofil y exiftool
Búsqueda en archivos PDF e imágenes
Investigación en redes sociales
Uso de recon-ng
Análisis con FOCA
Automatización de búsqueda DNS
Transferencia de zona
Búsqueda inversa de IPs
Uso de Spiderfoot

Actividades Específicas

Instalación y prueba del navegador TOR
Acceso a The New York Times vía .onion
Prueba de herramientas de recuperación de imágenes pixeladas
Investigación de redes de la Xunta de Galicia mediante expresiones regulares
Uso de sherlock con nombres de usuario personales